Existem duas teorias em relação à sua Fundação.

A primeira teoria diz os irmãos Leme adquiriram da Condessa de Vimieiro glebas de terra ao norte da Vila de Taubaté, bem á margem direita do Rio Paraíba. Aos 12 de agosto de 1672, Antônio Bicudo Leme e Braz Esteves Leme, iniciaram a construção da capela em honra a São José, fundaram a povoação de São José de Pindamonhangaba. Essa capela foi edificada no alto de uma colina, exatamente onde hoje se localiza a Praça da República (Largo do Quartel). Baseado nesta teoria, em 07/12/53 o então Prefeito Dr. Caio Gomes Figueiredo oficializou pela Lei n° 197 a data de 12 de Agosto de 1972 como a data da Fundação de Pindamonhangaba, tendo como Fundadores: Antônio Bicudo Leme e Braz Esteves Leme.

A segunda teoria diz que no início do Século XVII sesmarias vão sendo concedidas na zona de Taubaté - Pindamonhangaba - Guaratinguetá, destacando-se uma que é concedida em 17/05/1649, ao Capitão João do Prado Martins, na paragem chamada Pindamonhangaba. De acordo com a respectiva carta de doação, esse povoador, vindo de São Paulo, com a família e agregados já estava de posse de suas terras, naquela paragem, desde o dia 22 de Julho de 1643, que é considerada a data de Fundação de Pindamonhangaba, pois o sítio então aberto por João do Prado se situava no rocio mesmo da futura vila e cidade de nossos dias. A partir daí, da paragem à margem direita do rio Paraíba, forma-se um bairro dependente de Taubaté, para onde vão afluindo novos povoadores e moradores. Começa a funcionar no bairro uma igreja, de porte pequeno, cujo orago é Nossa Senhora do Bom Sucesso. A sua ereção é devida ao padre João de Faria Fialho, considerado o Fundador de Pindamonhangaba.
Por existirem dúvidas quanto à Fundação de Pindamonhangaba, em 09/03/73 o Prefeito Dr. João Bosco Nogueira, faz saber a Câmara Municipal de Pindamonhangaba, aprova e ele promulga a seguinte:

• Lei Municipal n° 1336 de 09 de março de 1973:

Art. 1° - Fica revogada a lei nº 197, de 7 de dezembro de 1953, que oficializou data da Fundação de Pindamonhangaba.

Art. 2° - A data de 10 de julho de 1705, que é a da Emancipação Política de Pindamonhangaba, continuará sendo comemorada como a data magna do município, até que a da Fundação seja descoberta de forma documental.

Emancipação Política

No início do século XVIII, por volta de 1704, a pequena Freguesia de São José crescia intensamente e já era intenção de seus moradores separa-la da Vila de Taubaté, a qual pertencia.

Freqüentemente os maiorais do lugar se reuniam para trocar idéias sobre a maneira de torna-la independente, elevando-a à categoria de Vila.

Para alimentar ainda mais esse desejo nato de liberdade, quis o destino que por aqui passasse o Desembargador João Saraiva de Carvalho, Ouvidor Geral e Corregedor da Comarca de São Paulo. E assim, à custa de rogos que lhe foram feitos e de "valiosos presentes" que lhe foram ofertados, o Desembargador resolveu o caso da noite para o dia. A freguesia foi elevada à Vila por obra e graça de um ato assinado por João Saraiva de Carvalho. Esta resolução provocou os protestos das autoridades taubateanas e elas resolveram comunicar o fato a Sua Majestade D. Pedro II, El Rei de Portugal.

Era preciso anular a ilegalidade cometida pelo Desembargador. Estando o Rei doente, coube à Rainha Dona Catarina resolver aquele delicado caso. No entanto, considerando, talvez, a humildade dos representantes da nova Vila, que afirmavam estar cientes do erro cometido e pediam perdão, a Rainha acabou por lhes desculpar o erro.

Mas não passou muito tempo e o povo da Freguesia elevada à Vila ilegalmente teve uma grata surpresa. Num gesto magnânimo e inteligente, a Rainha, depois de haver anulado a criação da Vila de São José, havia mandado criar a Vila de Nossa Senhora do Bom Sucesso de Pindamonhangaba. A boa nova alegrou duplamente os habitantes da então freguesia de Pindamonhangaba, porque os livrou das penas a que estavam sujeitos por terem cometido o "grande crime" de eleva-la à Vila e por satisfazer suas justas aspirações.

Em 03 de abril de 1849 a Vila Real de Pindamonhangaba é elevada à cidade, por Lei Provincial, sancionada pelo Dr. V. Pires da Mota - Presidente da Província.

Em 07 de maio de 1877 o termo de Pindamonhangaba é elevado a cabeça de Comarca, por Lei n° 27, desse dia.

Pela participação de seus filhos na maioria dos feitos históricos nacionais e pela opulência advinda da cultura do café, a cidade recebeu o codinome de "Princesa do Norte".