Cunha foi palco de duas histórias interessantes: a de sua própria origem e evolução, a partir de entreposto comercial até cidade e também a de seu papel durante a Revolução Constitucionalista de 1932. Pelo Caminho Velho da Freguesia do Facão se esvaía o ouro brasileiro, das Minas Gerais recém descobertas até o porto de Paraty, em direção à Europa. O caminho desde Minas era grande, e a trilha do ouro tinha seu último trecho entre a Freguesia do Facão e Paraty. A Freguesia, que depois viria a ser elevada à categoria de Vila e, mais tarde, de cidade, surgiu como ponto de apoio aos tropeiros que traziam minerais e ouro em lombos de cavalos e burros, junto com índios e escravos, em uma difícil e cansativa viagem. Estamos nos idos de 1727. O nome original, Freguesia do Facão, teria surgido de uma adaptação de Falcon, uma família portuguesa a quem se atribui os primeiros esforços para se construir um povoado ao redor de uma igreja, nas áreas da atual Cunha. O português Falcon, sua esposa e o irmão dela, Frei Manuel, teriam sido os responsáveis pelas primeiras construções na área. Com a notícia do descobrimento de ouro no "sertão" (era como os portugueses e primeiros brasileiros da época chamavam tudo que não fosse litoral no Brasil. O "sertão" durante os dois primeiros séculos de nossa história, tão pouco explorado, viria a ser povoado pelos mineradores, garimpeiros e pela burocracia portuguesa que viria logo atrás sedenta de fiscalizar e participar dos lucros obtidos pela atividade) Cunha passa a ser um entreposto de troca e de descanso no começo da Trilha dos Guaianazes, que ia do litoral para o interior do país. A Freguesia era conhecida entre os tropeiros como Boca do Sertão. O declínio do ouro em meados de 1750 e a ascensão do café no Vale do Paraíba resultam no auge da ocupação de Cunha. É desta época a promoção da Freguesia a Vila. Os caminhos do ouro recebem calçamento para serem trafegados por cavalos que transportavam o "ouro negro" da época: o café. Em 1883 a Vila passa à condição de Comarca e em 1888, com a libertação dos escravos, o ciclo do café recebe seu golpe fatal. Mais tarde, em 1932, com a Revolução Constitucionalista, Cunha abriga outro acontecimento mantido na memória de seus habitantes, quando o estado de São Paulo batalhou contra as tropas federais getulistas. Em 12 de julho deste ano, um batalhão da Marinha, formado por cerca de 400 soldados e comandados pelo capitão-tenente Augusto do Amaral Peixoto, sobe a Serra do Mar em direção a Cunha com a intenção de chegar ao Vale do Paraíba por Guaratinguetá. Em Cunha são combatidos pelos paulistas, que perderam muitos homens nesta batalha. Paulo Virgínio, um pracinha da revolução, é figura histórica e ídolo dos Cunhenses, sendo sempre lembrado na data do acontecimento. A rodovia SP-171, que leva até Cunha recebe seu nome também.